1888年8月22日，杜月笙出生于上海浦东高桥镇。出生时恰逢阴雨绵绵、疠疫大作，田野之间尽是染疫而死的累累伏尸。这凄风苦雨的景象，似乎预示了杜月笙的童年充满了坎坷。他自幼父母双亡，过着颠破流离，寄人篱下的生活，最终流落街头，混迹于一帮乞丐中，偷、吃、扒、拿样样精通。
在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
他渴望向所有人证明自己，渴望强化自己的存在感，于是，15岁那年，杜月笙准备豪赌一把，卖掉父母留下的祖宅，去上海打拼天下。
风声一放出去，年少的杜月笙就成为镇上人们议论与关注的焦点，更成为“没出息”、和“败家子”的形象代言，人们看向他的眼神有惊讶，有怜悯，有嘲笑，但无论出于善意还是恶意，都在看着他。成为主角的感觉杜月笙的大脑变得亢奋，狂热，体验到存在的快感。
