有关侯方域的性格，《明代轶闻》有较为翔实的总结：“方域佚荡任侠使气，好大言，遇人不肯平面视；然一语辄合，吐出肺肝，誉之不容口。援友之扼，能不惜千金，然亦喜睚眦报复。”西人说性格即命运，假设这一论断没错的话，那么我们可以从《明代轶闻》所总结的侯方域的性格推断出他很可能遭遇悲剧性的命运。简单地说，侯方域是一个感性的而非理智的人，他爱憎分明，快意恩仇，这种性格对朋友固然天真可爱，但对敌人——或者仅仅是他不喜欢的人——则未免过于武断和轻率。事实上，后来侯方域遭到弘光政府权臣阮大铖的无情打击，就和他这种过于率意而为的性格不无关系。
尽管曾经在二十世纪经受了无情的批判，但公允地说，用科举的办法选择人才仍然具有它不可抹杀的优点，可以看作是世界上最早的文官考试办法。用科考的方式选拔官员，至少可以保证的一点是，这些即将出任政府官员者都是士子，都是久沐圣人教化的高级知识分子，他们的识见似乎要比引车卖浆者流高明。由他们来结构帝国的经纬，应该不无道理。因而，上千年的时间里，学而优则仕成了一个真理。
崇祯十二年（1639），二十二岁的侯方域从北京赶到南京参加秋试。此时的侯方域年少轻狂，这位风度翩翩的英俊少年把这次考试看作表现才华、结交名流的绝好时机。在南京，他与吴应箕和夏允彝等人秋日登金山，酒至半酣，侯方域指点江山，臧否人物，同行者为之气夺，把他比喻为三国的周瑜和前秦的王猛——侯方域留下了一幅写真，画的是他三十多岁时的形象。他手捧一卷图轴，身材矮小，面容委顿，完全看不出粪土当年万户侯的蛛丝马迹。其实，那一年的秋日登高，距他在归德追悔平生，间隔仅仅十多年。