建安四年（199年）六月，占尽天时地利人和的袁绍挑选精兵十万，战马万匹，南下进攻许都，官渡之战的序幕由此拉开，此时，袁绍无疑是占据了压倒性的优势。
袁绍举兵南下的消息传到许都，曹操部将大多数都认为袁军强大不可匹敌，但曹操却认为袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵虽然多却不善于指挥，将士多骄且政令不一，于是决定以所能集中的两万兵力驻守官渡，抗击袁绍的进攻。
可是，正当曹操紧锣密鼓地部署对袁绍的作战计划时，自己的“后院”却起了火，早有谋反之意的刘备突然起兵反曹，并与袁绍联系，打算合力攻曹，分了曹操的属地。曹操为避免两面作战，决定先攻刘备。此时，明眼人一眼就可看出，这正是袁绍夹击曹操的最佳良机，袁绍手下第一谋士田丰立刻建议袁绍“举军而袭其后”，一举击溃曹军，但袁绍却不为自然，以幼子突然生病为由拒绝采纳田丰的建议，致使曹操从容击败刘备并顺利回军官渡，这是袁绍浪费的第一个机会，同时，也寒了准备效仿刘备夹击曹操的旁观群雄之心。
公元200年正月，不紧不慢的袁绍书写檄文大骂曹操，并准备渡河与曹军决战，此时谋士田丰建议不要分兵，以保持优势兵力，防备被曹操各个击破，但袁绍依然置之不理。袁绍分兵数路，试图合围官渡一举歼灭曹军，结果反被曹军集中优势兵力打了一个埋伏战。曹操重创袁军，解了白马之围，让气势汹汹的袁绍第一战就败了个灰头土脸。