吴作栋担任总理之后，坚持每天早上打高尔夫球的习惯，经年不变。此外，新加坡经济发展良好，国内建有大小18个高尔夫球场，加上社会稳定，环境优美，这就使得身为总理的吴作栋有充分的时间和条件享受他的个人爱好。
“高尔夫外交”
在外交上，吴作栋是各国领导人公认的“高尔夫外交”高手，他经常与世界各国的领导人打高尔夫球一比高低，促进各国间的关系的发展。
吴作栋在世界各国有很多的球友，美国前总统克林顿可以说是他最好的球友了，他们几乎每次见面都要打高尔夫球，切磋球艺。2000年11月15日，APEC会议结束后，吴作栋和克林顿相约去进行一场高尔夫对决。当时，雷电交加、乌云密布，午夜时分，经过一天的会务劳累后，他们夜战高尔夫。直到凌晨两点，因天下大雨，他们才不得不中止比赛。还有一次，他们俩在一场激烈的高尔夫球赛后，竟然很痛快就签下了一个新美两国的自由贸易协定书。吴作栋和克林顿的友谊保持了很长时间，直到克林顿卸任后，他也不忘球友吴作栋。不过，与吴作栋打球最多的还是和新加坡很近的其他东南亚各国的领导人，他们都经常借各种互访机会与吴作栋一争高低。吴作栋一向主张发展经济就必须扩大海外市场，所以从他执政至今，他几乎走遍了亚、欧、非各国，并且，每到一地，他都会和该国领导人打一场高尔夫球。